Anwendung stereoselektiver Synthesemethoden zur Herstellung wichtiger Intermediate in der Naturstoffsynthese

Die Dissertation lässt sich in 2 Bereiche einteilen. Der erste Teil behandelt die Synthese von Homoallylalkoholen unter Verwendung eines chiralen Auxiliars. Dieses wird in der Arbeit als Diol bezeichnet und kann in 5 Schritten in Ausbeuten von 55 % synthetisiert werden. Es wurde anschließend genutzt, um substituierte Boronsäureester in 4 weiteren Stufen, ausgehend von TIPS-geschütztem Propargylalkohol, herzustellen. Hierbei wurden 2 Diastereomere erhhalten, die zur enantioselektiven Synthese von Homoallylalkoholen genutzt wurden. So wurden durch Einsatz von 4 Aldehyden unterschiedliche Alkohole in moderaten bis sehr guten Enantioselektivitäten gebildet. Der zweite Teil der Arbeit befasst sich mit der Synthese geeigneter Bausteine des Naturstoffes Brevipolid J. Hierbei gelang die Synthese eines Aldehyd-Bausteins in 7 Stufen ausgehend von 4-Brombuttersäureethylester mit einer Gesamtausbeute von 2.3 %.