Organokatalytische Synthese und Funktionalisierung von hochsubstituierten Cyclohexencarbaldehyden

1 EINLEITUNG 1.1 Katalyse in der organischen Chemie Das Prinzip der Katalyse ist eines der Fundamente der organischen Synthese. Katalytische Reaktionen lassen sich auf verschiedene Weisen klassifizieren. Bei der mittlerweile geläufigsten Einteilung unterscheidet man zwischen Metall-, Bio- und Organokatalyse.1 Zu Recht kann behauptet werden, dass die Metallkatalyse die organische Synthese in der zweiten Hälfte des letzten Jahrhunderts dominierte. Dies spiegelt sich in der Vergabe des Nobelpreises „für die Entwicklung der Metathese Methode in der organischen Synthese“ (Chauvin, Schrock und Grubbs, 2005), sowie durch die Vergabe „für die Arbeit an chiral katalysierten Hydrierungs- und Oxidationsreaktionen“ (Knowles, Noyori und Sharpless, 2001) und „für Palladium katalysierte Kreuzkupplungen in der organischen Synthese“ (Heck, Negishi und Suzuki,2010) wieder. 2 Die Biokatalyse befasst sich mit enzymatischen Reaktionen. Hierbei kann es sich um aus natürlichen Quellen gewonnene oder biotechnologisch veränderte Enzyme handeln. Der Begriff der Biokatalyse schließt auch die Katalyse durch ganze Zellen ein und gewinnt in der Industrie zunehmend an Beliebtheit.1b Unter dem Begriff der Organokatalyse wird die Beschleunigung von Reaktionen durch Zugabe substöchiometrischer Mengen kleiner organischer Verbindungen, die kein Metallatom im katalytisch aktivem Zentrum enthalten, verstanden.3 Jede der drei Katalyse Arten weisen gewisse Vorzüge aber auch Nachteile auf (Tabelle 1).