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Synthese von A-Ring-seco-Steranen und 17β-Methylestran [17 beta-Methylestran]

Autori

Viac o knihe

Das Ziel dieser Arbeit war die Strukturaufklärung eines unbekannten C27-Sterans, welches ubiquitär in fossilem Material vorkommt, und eines unbekannten C19- Sterans, welches in Sedimentproben und Ölen aus dem Oman zu finden ist. Beide Verbindungen könnten als Biomarker Anwendung finden. In dieser Arbeit wurden verschiedene Synthesepläne zur Darstellung von 4,5-seco-Cholestan (6), 1,10-seco- Cholestan (7), 4,5-seco-19-nor-5-Methylcholestan (8) und 17β-Methylestran (9) entwickelt (Schema II), um die massenspektrometrischen Daten mit denen der jeweiligen unbekannten Verbindung zu vergleichen. Die ersten beiden Targets, 4,5- seco-Cholestan (6) und 1,10-seco-Cholestan (7), wurden ausgehend von Cholesterol (2) dargestellt und umfassend charakterisiert. Die Synthese von 4,5-seco-19-nor-5- Methylcholestan (8) aus Estron (19) konnte nicht vollständig angeschlossen werden, jedoch wurden massenspektrometrische Daten für einen Vergleich mit der unbekannten Verbindung erhalten. Keine der synthetisierten Verbindungen entsprach dem C27-Steran. Zuletzt wurde die Synthese von 17β-Methylestran (9) aus Estron (19) erfolgreich abgeschlossen, und alle Produkte wurden umfassend charakterisiert. Der Vergleich der massenspektrometrischen Daten ergab ebenfalls keine Übereinstimmung mit dem natürlichen Material.

Parametre

ISBN
9783863870256
Vydavateľstvo
mbv

Kategórie

Variant knihy

2011

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